Sjakk har vært en inspirasjon for kunstnere innen både billedkunst, musikk og litteratur. De tidligste sporene av sjakk i kunsten er miniatyrtegninger og poesi i tekster fra middelalderen. Disse tekstene omhandlet gjerne sjakkregler. I 1527 skrev Marco Girolamo Scacchia ludus (“Sjakkspillet”). Dette verket inspirerte mange andre til å skrive om sjakk. Vladimir Nabokov, Poul Anderson, Stefan Zweig og John Brunner skrev om berømte spillere og velkjente sjakkamper. For science fiction-forfattere holdt det ikke med de tradisjonelle sjakkspillene, så de fant på sine egne: Snik-sjakk i Terry Pratchetts Skiveverdenen og tredimensjonal sjakk i Star Trek.

Et utall filmer og serier handler om, eller har sjakk, som et sentralt tema. Ingmar Bergmans “Det sjunde inseglet” er velkjent for scenen hvor en middelalderridder bokstavelig talt spiller for livet mot selveste Mannen med ljåen. Ellers dukker sjakk opp i så forskjellige filmer som The Shawshank Redemption (Frihetens Regn), Chess Fever (en sovjetisk komedie fra 1925), From Russia with Love (Ian Flemings James Bond – han er jo også kjent for poker), 2001: En Romodyssé og mange mange flere.

Også i billedkunst finner du sjakkmotivet. Blant andre Salvador Dalí, Ludovico Carracci, Henri Matisse, Marcel Duchamp, Jean Metzinger og Niccolò di Pietro har alle malt sjakken inn i sine verker.